Il a fait ses débuts à la télé au courant de l’année 1994 dans le programme Studio Gabriel. Quatre ans après, en prenant ses propres marques de fabrique, le jeune animateur très ambitionné a ensuite rejoint Vivement Dimanche.
Courant 1999, Benjamin Castaldi change de stratégie et intègre la grande famille de TF1. C’est en 2001 que la carrière de l’animateur a pris une nouvelle tournure. Promu à la tête de Loft Story, un nouveau programme sensationnel de M6 à l’époque, la popularité de Benjamin Castaldi a commencé à dépasser la frontière.
Puis deux ans après ce succès planétaire, Benjamin Castaldi a été désigné pour présenter durant trois saisons de suite, À la recherche de la Nouvelle Star. Sollicité partout, cela n’a pas empêché Benjamin Castaldi de briller davantage dans tout ce qu’il entreprend. Benjamin Castaldi a fait en 2006 un véritable carton sur TF1 lorsqu’il a été à la tête de Secret Story pendant lequel il est resté près de 8 saisons.